Herec, který se stal téměř přes noc miláčkem Hollywoodu, se pokouší bojovat se svou vizáži mladíka, jemuž byste nadšeně svěřili vlastní dceru, a vyhledává často role mužů vyčleňujících se ze společnosti a bojujících s konvencemi.

K tomu, aby se stal úspěšným ve své profesi (ať už si nakonec vybere jakoukoli), byl Matt Damon snad předurčen prostředím, z nějž pochází. Jako syn bankéře a vysokoškolské učitelky vyrůstal ve městě Cambridge v Massachusetts, sídlu Harvardu, jedné z nejprestižnějších universit na světě. Tuto universitu si také Matt nakonec po střední škole zvolil jako své další působiště, neustále se však poohlížel s jedním z nejlepších kamarádů Benem Affleckem také po hereckých příležitostech. Ve svých osmnácti letech si tak poprvé zahrál ve filmu, konkrétně v jedné ze scén romantického dramatu Mystic Pizza (1988). A byla to nakonec právě touha po herecké kariéře, co ho přimělo vzdát se studií.

Výraznější roli potomka hlavního hrdiny v podání Briana Dennehyho nabídlo Damonovi televizní drama Jeho syn. Ve snímku Školní pouta, V retru z 50. let minulého století odehrávajícím se v prostředí elitní školy, si pak Matt zahrál po boku jiných začínajících herců - Chrise O'Donnella, Brendana Frasera a Bena Afflecka. Vytouženou zlomovou příležitostí měla být role v rekonstrukci povstání slavného náčelníka Apačů Geronimo: Americká legenda (1993). Western režiséra Waltera Hilla však nečekaně propadl a Damon si začal obezřetněji vybírat své role.

Obezřetně, nicméně nešťastně, odmítl totiž úlohy, jež nakonec pomohly kariérám Edwarda Nortona (Prvotní strach), Leonarda DiCapria (Rychlejší než smrt) i Joaquina Phoenixe (Zemřít pro). Sám Damon místo toho volí roli v režijním debutu Tommyho Lee Jonese, televizním westernu Poslední kovboj (1995) o postarším muži, který se nedovede zorientovat v moderním světě. S vojenským dramatem Odvaha pod palbou s Meg Ryanovou a Denzelem Washingtonem je spojeno další špatné Mattovo rozhodnutí, tentokrát závažnější. Damon tehdy zariskoval a pro roli vojáka závislého na drogách rychle zhubl o dvacet kilogramů. Jeho výkon sice vzbudil zaslouženou pozornost, tento experiment však na několik let oslabil Damonovo zdraví.

I přes některé Mattovy omyly se zdá, že je tento muž předurčen k úspěchu. V roce 1997 se pro nadějného mladého herce vše změnilo; do té doby téměř neznámý Damon zazářil hned na několika hollywoodských frontách a od té doby si udržuje popularitu mezi širokým okruhem fanoušků. Tehdy se totiž Matt nejprve objevil v jedné z nejlepších adaptací románů Johna Grishama, Vyvolávači deště režiséra Francise Forda Coppoly. Ve stejnou dobu navíc vzniká i Damonův vysněný projekt: Dobrý Will Hunting. Drama o geniálním mladíkovi, který se odhodlává opustit život údržbáře a rozvíjet své matematické schopnosti, jehož příběh nosil Matt v hlavě již od vysokoškolských studií a který se později rozhodl sepsat společně s Affleckem do podoby filmového scénáře, totiž konečně našlo svého režiséra v Gusi Van Santovi. A výsledek? Komerčně nejúspěšnější film studia Miramax, devět nominací na Oscara, z toho dvě pro samotného Damona (a Oscar za nejlepší původní scénář pro Matta a Bena), Zlatý glóbus za nejlepší scénář. Od této chvíle si může Matt vybírat mezi desítkami nabídek přicházejících od tvůrců zvučných jmen.

Jednou z prvních byla ta od samotného Stevena Spielberga na titulní roli ve válečném dramatu Zachraňte vojína Ryana (1998). Těžiště Spielbergova snímku sice neleželo na Damonovi, i tak však byl jeho výkon pro konečný výsledek důležitý. Filmovou dvojici s Edwardem Nortonem vytvořil Matt v dramatu Johna Dahla Hráči o bývalém pokerovém přeborníkovi a jeho příteli, který stále zůstává „ve hře“. Adaptace románu Patricie Highsmithové Talentovaný pan Ripley představila Damona v titulní roli mladíka, který je ochotný jít přes mrtvoly, jsou-li ohroženy jeho vyhlídky na spokojený život. Matt přesvědčivě ukázal, jak se navenek nesmělý muž dokáže změnit v chladně kalkulující bestii.

I poté, co se stal Matt hvězdou, nezapomněl ani na své staré kamarády z branže či začínající filmaře a rád pomáhá jejich projektům. U režiséra Kevina Smithe, který Matta i Bena Afflecka obsadil v roce 1997 do tragikomedie Zoufalec, přijali oba role padlých andělů, kteří se za každou cenu snaží dostat do Nebe, v kontroverzní komedii Dogma (1999) a objevili se též v jeho popkulturní hříčce Jay a mlčenlivý Bob vrací úder (2001) i melodramatu Táta na plný úvazek (ve filmu z roku 2004 má však Matt pouze malou roličku). Z další spolupráce s Gusem Van Santem vzniklo komorní drama Gerry (2002) o dvojici mužů, která zůstane sama v poušti, odkázána pouze na vlastní síly. O autorství scénáře i o hlavní role se Matt tentokrát podělil s druhým z bratrů Affleckových - Caseym. Svými jmény pak Matt s Benem zaštiťují projekt, jehož vítěz získá možnost natočit vlastní celovečerní snímek.

Snímek Legenda o slavném návratu - příběh golfisty, který se po návratu z první světové války snaží najít důvod, proč žít - byl původně určen pro starší herce, režiséra filmu Roberta Redforda a Morgana Freemana; později však bylo rozhodnuto o omlazení hlavních hrdinů. Matt Damon tedy symbolicky převzal štafetu po Redfordovi, jiném představiteli usměvavých mužů, kterého si Amerika zamilovala; roli černošského nosiče holí a svérázného glosátora získal Will Smith.

Po dramatu Osudové setkání, kde se setkal se Seanem Connerym, si Matt ve zlodějské komedii Dannyho parťáci se představil jako benjamínek týmu, plánujícího vykrást nejlépe hlídaný sejf v Las Vegas. Díky natáčení Agenta bez minulosti, adaptace románu Roberta Ludluma o špionovi se ztrátou paměti a hordou zabijáků za zády, se Matt poprvé podíval do České republiky. (Příběhy mladého superbojovníka na trilogii uzavírají snímky Bournův mýtus a Bourneovo ultimátum.) Nedávno se pak u nás Damon objevil podruhé při natáčení fantastické komedie Terryho Gilliama Kletba bratří Grimmů. Vedle komedie Bratři jak se patří, díky níž se on i jeho partner Greg Kinnear přiřadili k řadě hvězd, které si zahrály v nenáročných komediích bratří Petera a Bobbyho Farrellyových (Blbý a blbější, Něco na té Mary je), se Damon objevuje také v pokračování úspěšné krimikomedie Dannyho parťáci 2 a Dannyho parťáci 3, ale také coby mladý analytik v ambiciózním "ropném" dramatu Syriana. Image hodného chlapce se ale Damonovi daří opustit až v krimi Martina Scorseseho Skrytá identita, když představuje mladého gangstera, který úspěšně infiltruje bostonskou policii. A také v ústřední roli historického dramatu Kauza CIA - zosobňuje zde Edwarda Wilsona, kterého sledujeme jako idealistického mladíka, zakládajícího americkou rozvědku, i sešlého muže ve středním věku, který pozbyl všech ideálů.